U najviše slučajeva brak se sklapao prema sporazumu i želji roditelja, a u nekim slučajevima momak i devojka se nikada nisu ni videli. Prosidba se obavljala preko provodadžije (posrednika između momačkog i devojačkog domaćinstva). Kada devojkina porodica pristane na prosidbu, poručuje se momkovoj porodici da dođe na „pijenje.“ Veridba se obično zaključuje nedeljom ili za vreme nekog prazničkog dana, zatim ide „ispit“ pa svadba. Za proševinu i ispit, obavlja se međusobno darivanje. U Vranju je postojao stari običaj provodadžisanja momku za neku devojku. Provodadžijs se slao mladoženji, sa podacima o devojci njenoj spremi i eventualnom nasleđu od rodovske kuće. Smatralo se da jedinac ima prednost za izbor devojke, kojom želi da se oženi. Nije se praktikovalo da mlađi brat preženi starijeg brata, a ako bi do toga došlo, obično je za to pristanak davao stariji brat.
Udovička svadba je bila uvek veoma skromna i u najviše slučajeva bez svirke i pesme. Dok se za mladoženju, koji se prvi put ženi nabavlja skupo krojeno odelo, udovac se obično venčava u svom prazničnom odelu. Kada se udovac ženi sa udovicom, obično se uzimaju ujutru pre crkvene službe. Da se star čovek, udovac, oženi smatralo se za sramotu, pogotovo ako ima odrasle sinove i kćeri. Muški celibat smatrao se ravno smrtnom slučaju, kao što se to može zaključiti iz dela Borisava Stankovića.
U vranjskom kraju postojala su ograničenja u pogledu sklapanja brakova između mladenaca. To se ispoljavalo čak i u ograničavanju sklapanja bračnih veza mladenaca stanovnika pojedinih vranjskih mahala. Npr. stanovnici nekadašnje Kovač mahale nisu sklapali brak između sebe, ali su bračne veze između Kovač i nekadašnje Pogačar mahale bile opšte. Opšta pojava kod starih vranjanaca je bilo dovođenje neveste sa sela u grad, ali nije bilo karakteristično da devojka iz grada ode u selo za seljaka. Taj stav je bio naročito zastupljen kod imućnijih vranjskih mahala.
Obično su varoške zanatlije sklapali brakove sa devojkama iz imućnijih seoskih porodica zbog bogatog miraza koje su one davale. Pojedini trgovački slojevi vranjskog društva su sklapali brakove sa seoskim devojkama, a poznanstvo je dolazilo preko trgovačkih veza. „Čorbadžijska“ (imućnija) porodica nije običavala da sklapa brak sa „kerpičima“ (seljacima) i „motikarima“ (varoškom sirotinjom i nadničarima). Ako je i dolazilo do tih brakova obično bi „motikarka“ dolazila u „čorbadžijsku“ kuću, dok su seoski mladićima mogla dopasti samo neka bogataška „izmećarka“ (sluškinja).
