Na tridesetom kilometru od Loznice prema Šapcu, smešten na severnoj strani planine Cera već blizu zapadnog završetka te kose, nalazi se manastir Čokešina.
Po predanju,manastir je prvobitno bio zadužbina vojvode Miloša Obilića, koji je započeo gradnju manastira uoči Kosovske bitke. Predanje dalje veli : Kad je glasnik javio Miloševoj majci da joj je sin poginuo u Kosovskoj bici na Vidovdan 1389. godine, ona je rekla građevinarima koji su gradili manastir: Čok više! prestajte sa radom! I nazivi pojedinih delova manastirskog imanja " Nečaja " i " Pusto polje " dovode se u vezu sa rečima koje je glasnik rekao Miloševoj majci: " Ne čaj " ( ne čekaj ) više, Miloševa majko, pusti ovce na to " pusto polje ", Miloš ti je, majko poginuo.
Dovršetak radova na manastiru Čokešini ( početak XV veka ) vezuje se za vojvodu Čokešu, vlastelina iz tog kraja.
Manastir je , zbog svog položaja, nekoliko puta bio rušen i spaljivan. Prema zapisima na listovima knjige Oktoiha (Osmoglasnika ), štampane u Moskvi 1777. godine, Jevanđelja, štampanog u Moskvi 1782. , Opšteg Mineja , štampanog u Kijevopečerskoj Larvi 1766 i drugim sačuvanim knjigama, vidi se da je manastir Čokešina obnovljen 1785. godine pri arhijereju valjevskom kir Joakimu i starešini manastira jeromonahu Pajsiju Lukiću. Mada je pretrpeo velika oštećenja u II svetskom ratu, manastir je poslednji put zapaljen 1804. godine, kada je bio znameniti Boj na Čokešini.
Na Čokešini, više manastira, bila je borba Davida i Golijata, boj među Srbima i Turcima za Karađorđeva vremena, gde su na Lazarevu Subotu, uoči Cveti, 16. aprila 1804. godine sa 300 druga junački izginuli braća Nedići ( Gligorije i Dimitrije ), rođeni u Osečini, 30. km na zapadu od Valjeva.
Posle Boja na Čokešini, manastir je obnovio 1823. godine knez Miloš Obrenović pri igumanu Konstantinu Vujaniću. Ikonostas je pravljen 1834. godine a majstori su bili Mihailo Konstantinović iz Bitolja i Nikola Janković iz Ohrida za vreme starešine manastira jeromonaha Sofronija Mijatovića.
Manastirska Crkva je posvećena rođenju Presvete Bogorodice i od 1830. godine u Crkvi se nalazi čuvena ikona Pokrov Presvete Bogorodice Čokešinske, pred kojom se, kako u prošlosti tako i danas, na verni narod izliva milost Gospoda našega Isusa Hrista i Presvete Bogorodice.
Potsticajem starešine manastira Čokešine, igumana Germana, 1890. godine podignut je sa severne strane do same manastirske crkve, spomenik od kamena, visok 5 metara, pod kojim su položene na večni počinak mučeničke kosti braće Nedića i slavnih Čokešinskih junaka sa mesta njihove pogibije.
Od 2002.godine, dolaskom shimonahinje Ane (Petrović), započinje velika i značajna obnova manastira Čokešine. Uz pomoć države, opštine i vernog naroda a naročito obitelji manastira obnavlja se kompletno veliki konak iz 1928. godine, na hramu umesto crepa postavlja se bakar , ponovo se spolja malteriše hram i stavlja nova fasada, radi se drenaža,unutrašnjost hrama se generalno sanira, obija se stari malter i zidovi se dovode u pređašnje stanje, sanira se oltar, kompletno se restaurira ikonostas iz 1834. godine i postavljaju se novi polijeleji. Na mestu starog čardaka urađen je novi konak i ozidana je nova zgrada u ekonomskom delu. Urađen je asfalt do manastira i uređen je veliki parking prostor.Radovi na uređenju porte manastira su u toku i ukoliko se verni narod odazove akciji kreće se u ponovno zidanje konaka iz 1934. godine koji je se srušio kao posledica klizišta koje je zahvatilo mesto gde se nalazio konak.
