Grad Vranje, zaklonjen okolnim planinama od vetrova,  leži na gradskoj – Vranjskoj reci. Da Vranje sa jugom i Orijentom ima dosta toga zajedničkog vidi se i po arhitekturi ovog mesta. U pisanim dokumentima, prvi put se pominje 1093. u čuvenoj Aleksijadi Ane Komnine. Srpskoj srednjovekovnoj državi pripojio ga je kralj Milutin 1282. godine, kada je i stupio na presto, i tada je Vranje postalo središte župe. Danas je Vranje najvažnije središte južne Srbije.

 Vranje je možda i najbalkanskiji grad u Srbiji, čije staro jezgro, kasaba, odiše nesvakidašnjom notom orijentalnog šarma i mistike. Pored te, stare čaršije, u drugoj polovini prošlog veka, kada je imao veliki privredni uspon, nikao je novi, savremeni grad. Bez obzira na to koja je od tri pretpostavke kada je nastalo Vranje tačna: u vreme Rimljana, Vizantije ili posle dolaska Slovena u VI i VII veku – činjenica je da je to oduvek bilo izuzetno važno geostrateško područje. Tu su se ukrštali karavanski putevi.

U centru grada, kraj glavnog trga, nalazi se Saborna crkva posvećena Svetom Trojstvu. Završena je 1841. godine, ali je svojom veličinom odmah izazvala pobunu Turaka koji su je spalili. Kasnije je na tom mestu sagrađena crkva, sa tipičnim karakteristikama hrama koji je građen pod turskom upravom. Ukopana je u zemlju da bude niža, nema zvonika, a kupole su joj niske i bez otvora. Sa tri strane je opkoljena arkadama. Ikonostas su rezbarili lokalni majstori i ukrasili ga biljnim i životinjskim motivima. Međutim, pravi biser ove crkve su ikone sa ikonostasa koje je 1859. izradio Dičo Zograf, tada najtalentovaniji ikonopisac vardarske Makedonije. Na trgu ispred porte stoji skromni obelisk iz 1922. posvećen sećanju na žrtve bugarske okupacije u Prvom svetskom ratu.

Niz ulicu kralja Stefana Prvovenčanog dolazi se do Baba Zlatine ulice, stare stambene ulice hrišćanskog dela grada koja je po turskom običaju zatvorena visokim zidovima sa obe strane, a nazvana po babi znamenitog pisca Bore Stankovića. Zlatina i Borina kuća nalazi se na broju 7 i u njoj je danas Muzej Bore Stankovića.

U ugodnom ambijentu dvorišta prepunog cveća, koje je davalo prepoznatljiv pečat svim turskim gradovima, stoji kuća u kojoj se Bora rodio 1875. Podignuta je dvadeset godina ranije u južnomoravskom stilu sa otvorenim tremom i karakteristična je građevina porodice srednje klase.

Bora Stanković je svojim romanima i likovima poput Koštane iz "Nečiste krvi" proslavio Vranje.

Severno od Saborne crkve je sam centar grada. Prometnom pešačkom zonom stiže se do Pašinih konaka u Pionirskoj ulici. Kompleks čine dve zgrade koje je oko 1765. podigao Raif beg Džinić u reprezentativnom stilu kao svoju rezidenciju. Ćerka poslednjeg vranjskog paše prodala ih je ovdašnjem mitropolitu koji ih je zaveštao u prosvetne svrhe, pa je 1881. ovde otvorena prva Vranjska gimnazija.

Prednji konak – selamluk, koji gleda na ulicu, koristili su paša i njegova muška svita, a zaklonjeni, zadnji deo (haremluk) bio je rezervisan za žene. Danas prednju stranu koristi Narodni muzej i u njoj su izložene zbirke rimskih iskopina, srednjove-kovnog novca, narodnih nošnji i zanata.

Pešačka zona završava se na Trgu Republike, na kome se nalazi spomenik oslobodiocima Vranja iz 1878. godine, rad vajara Simeona Roksandića. Spomenik je delio sudbinu grada, pa je i dva puta rušen. Iz tog razloga prikazanom srpskom vojniku nedostaje ruka i još neki detalji, ali ga Vranjanci baš takvog vole. Iz milošte su mu dali i ime Čika Mita.

Iza spomenika nalazi se velelepna zgrada Starog Načelstva. Ona se smatra najboljim delom arhitekte Petra Popovića.

Čim se pređe reka nailazi se na Stari amam, podignut još u 17. veku. Kroz severno vranjsko predgrađe, posle četiri kilometra, dolazi se do ruševina tvrđave poznate kao Markovo kale. Narodno predanje je vezuje za ime najvećeg junaka srpske epske poezije – Marka Kraljevića. Od nje su danas preostali deo zida i dve kule. Sa kalea se pruža divan pogled na Vranje.

Najpoznatija manifestacija u ovom gradu su Dani Vranja, koji se održavaju svakog septembra.  

Nadaleko je čuvena i vranjska kuhinja i njegovi lokalni specijaliteti, koji Vranje čine idealnim mestom za gurmane i sladokusce. Specifičnost vranjske kuhinje predstavljaju pite svih vrsta, ali i proizvodi koji se mogu naći samo u ovom kraju Srbije, poput topenice, trljanice i sličnih, koji pružaju jedinstveni ukus orijenta.