Postoji tvrdnja da je Derbent najstariji grad u Rusiji. Još od starog veka, ovo podurčje je bilo veoma značajno zbog svog položaja kao vrata prema Kavkazu.
U Derbentu postoje arhološki lokaliteti starosti i preko 5000 godina. Kao rezultat geografske specifičnosti, grad se razvio između dva niza zidina u brdovitom delu i obale Kaspijskog jezera. Vekovima su brojni narodi davali gradu razna imena, ali svako je bilo u vezi sa "vratima", "portalom", "kapijom".
Grad je sagrađen na zapadnim obalama Kaspijskog jezera, južno od reke Rubas, na padinama Tabasaranskih planina koje pripadaju Kavkazu. Derbent je saobraćajno dobro opslužen - ima sopstvenu luku, željeznica prolazi kroz njega prema Bakuu, kao i drumska saobraćajnica Baku-Rostov. Derbent ima jedinstven strateški položaj na Kavkazu - grad se nalazi na uskom potezu lako prohodnog prostora (3 -{km}-) između Kaspijskog jezera i Kavkaza, kontrolišući kopneni saobraćaj između istočne Evrope i Bliskog istoka. U svernom delu grada se nalazi spomenik Kirk-lara, ili četrdeset junaka, koji su pali braneći Dagestan od Arapa 728. godine. Prema jugu se proteže krak Kavkaskog zida dug 50 -{m}-, poznat i kao Aleksandrov zid, zatvarajući uski prolaz Kaspijskih vrata/Gvozdene kapije (Portae Athanae ili Portae Caspiae). Dok je ovaj zid bio čitav, bio je visok 9 metara i debeo 3 metra, a sa svojim gvozdenim vratima i osmatračnicama predstavljao je snažnu odbranu persijske granice.
Prvo stalno naselje u području Derbenta datira iz 8. veka pre nove ere. Do 4. veka nove ere, ovo područje je bilo deo Kavkaske Albanije, i obično se poistovećivalo sa glavnim gradom Albanom. Današnje ime potiče od persijske reči Darband sa značenjem "zatvorena vrata", počelo je da se koristi krajem 5. veka ili početkom 6. veka, kada je na ovom području ponovo osnovan grad od strane Kavada I iz Sasanidske dinastije Persijskog carstva. Za zidine i tvrđavu se veruje da pripadaju vremenu Kvadovog sina, Hozrova I. Derbent je postao snažno vojno uporište i luka Sasanidskog carstva.
Tokom 5. i 6. veka, Derbent je postao važno sedište širenja hrišćanstva na Kavkazu. Tokom 630-ih, zauzeo ga je Kazarski kanat. Godine 654. ga zauzimaju Arapi, koji ga preobražavaju u važno upravno sedište i uvode islam u to područje. Kalif Harun-al-Rašid je živeo u Derbentu i doveo ga na dobar glas kao umetnički i trgovinski centar. U 10. veku, s padom Arapskog kalifata, Derbent postaje emirat sve do mongolske invazije 1239. godine. U 14. veku ga zauzimaju horde tatarskog vođe Tamerlana. Godine 1437. je došao pod kontrolu šaha Širvana. Tokom 16. veka, Derbent je bio poprište ratova između Osmanskog carstva i Persijskog carstva, kojim je vladala dinastija Safavida.
Do početka 17. veka, safavidski šah Abas I je naneo težak poraz Osmanskom carstvu i vratio Derbent. Tokom Rusko-persijskog rata, za vreme Petra Velikog, Rusija je osvojila Derbent 1722. godine, ali je 1736. ponovo priznata vlast šaha Nadira. Derbent je 1747. godine postao prestonica kanata pod istim imenom. Za vreme Persijske ekspedicije koju je naložila Katarina Velika Derbent je osvojen 10. maja 1796. od strane Rusa pod vođstvom generala Valerijana Zubova. Kao rezultat je potpisan Gulistanski mirovni sporazum i Derbent je postao deo Ruske Imperije.
