Na severnim obroncima planine Rudnik, u klisuri Blagoveštenske reke, šest kilometara zapadno od Stragara, podignut je oko 1400. godine ovaj manastir, koji živi, uz male prekide, šest stoleća. Kako se manastir ne pominje u sačuvanim srednjovekovnim izvorima, ne zna se ko je bio ktitor; jedino skromne dimenzije prvobitne crkve upućuju na neznatnog, skromnog ktitora. Na vreme nastanka upućuju prvobitne freske, ispod mlađih slojeva, koje su nastale na prelazu XIV u XV vek.
Turski defteri o manastirskim poreskim obavezama Blagoveštenje pominju od 1476. godine, sa dva inoka, pa do druge polovine XVI veka, sa vrlo skromnim prihodima. Oko 1580. godine izgleda da Mitropolit rudnički Diomidije ima sedište u manastiru Vraćevšnici, ali povremeno i u Blagoveštenju Rudničkom. U manastiru je 1615. godine sahranjen bivši smederevski Mitropolit Sofronije čiju je grobnicu četiri godine docnije obnovio Mitropolit smederevski Sivestar. Uz ove podatke, imajući u vidu turske izvore o organizaciji Srpske crkve u XVII veku, zaključuje se da su Mitropoliti smederevski početkom XVII veka mogli da stoluju u ovom manastiru.
Manastir je svakako bio napušten tokom Velike seobe Srba 1690. godine, ali se tokom treće i četvrte decenije XVIII veka, kada su Austrijanci privremeno zauzeli znatan deo Srbije južno od Save i Dunava, pa se potom povukli 1739. godine, manastirsko bratstvo obnovilo i uvećalo o čemu svedoče zapisi na rukopisnim i štampanim bogoslužbenim knjigama, sve do osamdesetih godina XVIII veka (tipik 1725, dva jevanđelja 1732. i 1735, psaltir 1733, rukopisni molebnik 1730, minej 1747. i 1782, trebnik 1786. godine).
U vreme Kočine krajine, verovatno 1788. ili 1789. godine, uz mnoge druge srpske manastire, postradalo je od Turaka i Blagoveštenje. Kada u njega 1791. godine dolazi studenički proiguman Grigorije, „u manastiru ništa ne nađe, no pust lug, ostruga, zaraslo". Studeničko bratstvo sa arhimandritom Grigorijem, nakon dozvole turskog vezira u drugoj polovini 1793. godine, za dve godine započinje i dovršava obnovu: sagrađene su kelije i podrum nad njima, pokrivene su kelije kod oltara, proradila je česma iznad kuhinje, načinjeni su stolovi u crkvi, nabavljene su odežde, podignuta je nova manastirska vodenica, a utvrđene su i stare granice manastirskog poseda.
Od Blagovesti 1796. godine, kada Karađorđe u manastiru, pred narodom traži oproštaj zbog ubistva oca, pa do slobode nakon Drugog srpskog ustanka, Blagoveštenje će imati istaknutu ulogu u ustaničkim događanjima, između ostalog, tokom Prvog ustanka pored manastira pravio se barut, a 1814. godine ovde je održan sabor srpskih prvaka sa kojeg je upućeno pismo ruskom caru da se zauzme za njih kod turskih vlasti.
U doba igumana Josifa, 1819. godine, na manastirskoj crkvi zamenjen je krovni pokrvač. Tokom posete Joakima Vujića 1826. godine, arhimandrit blagoveštenski Gerasim Georgijević, potonji Vladika šabački, Turčinu spahiji za zemlju „plaća na godinu glavnice po 12 groša". Iako je Feliks Kanic zabeležio da je u osmoj deceniji XIX veka manastir bio malo zapušten, u periodu od 1835. do 1886. godine, kada je arhimandrit bio Vasilije Nešić iz Stragara, podignuti su zid oko hrama i konaka koji su temeljno obnovljeni, velika trospratna zvonara, a manastir poseduje i dve vodenice i mehanu.
Mada na razmeđu XIX i XX veka manastir nije ekonomski nazadovao, ozbiljnija obnova preduzeta je tek 1937. godine, za vreme igumana Varnave. Za vreme Drugog svetskog rata kaznena ekspedicija okupatora spalila je sve manastirske konake i srušila ih, a dvojica zatečenih manastirskih žitelja su ubijeni. Zdanje crkve nije stradalo.
U razrušenom manastiru našla se 1945. godine, uz privremeno nastanjene ruske monahinje, i mlada sestra Mihaila (Knežević). Ona je 1947. godine postala igumanija i od tada je manastir potpuno preobražen. Pored ostalog, obnova starog konaka završena je 1957, a tri godine kasnije sagrađen je novi konak, na kojem je 1982. godine dozidan sprat sa kapelom. Velikom preporodu manastira Blagoveštenja Rudničkog doprineli su mnogo svi Episkopi šumadijski, Vladike Valerijan, Sava i Jovan.
Današnju crkvu manastira Blagoveštenja sačinjavaju tri spojene celine, naos sa oltarskim prostorom, priprata i zvonik. Nastajali su između približno oko 1400. godine i sredine XIX veka. Najstariji deo je naos sa oltarskim prostorom, nastao početkom XV veka. To je omanja građevina pravougaone osnove duga skoro osam i po, a široka pet metara, na čijoj istočnoj strani je nešto izdužena apsida. Zidana je od lomljenog kamena i bila je prvobitno omalterisana, ali sada nije. Oltarski prostor odeljen je od naosa ikonostasnom pregradom. Zbog malog prostranstva hrama dve niše zamenjuju proskomidiju i đakonikon. Apsidu, nesrazmerno veliku, a dosta nisku, prekriva polukalota, a naos hrama poluobličasti svod. Krovna površina je prvo bila prekrivena olovnim pločama, potom klisom, a danas bakarnim limom. Zapadni zid naosa je većim delom delom uklonjen prilikom gradnje priprate da bi se objedinili prostori naosa i priprate.
Priprata je pridodata starijem hramu, najverovatnije u trećoj deceniji XVII veka. Ona ima skoro kvadratnu osnovu, sa zidovima od oko četiri metra. Presvedena je poluobličastim svodom i šira je i viša od crkve nastale u doba vladavine despota Stefana Lazarevića. Naročito upada u oči visina priprate – oko devet metara – u odnosu na visinu prvosagrađene crkve od pet i po metara. Nesrazmerno visoka priprata podignuta je, verovatno, po želji monaha, da bi u najvišim delovima građevina imali skrivnicu, čiji tragovi se naziru i danas.
Uz pripratu crkve podignut je 1844. godine masivan zvonik manastirske crkve. Visok oko osamnaest metara, on je jednostavne konstrukcije: iznad prizemlja kroz koje se ulazi u hram, izdižu se dva sprata i jedan polusprat na kome počiva krovna konstrukcija u obliku piramide. Građen je delom od pritesanog, delom lomljenog kamena, dok su za svodne površine u zvoniku korišćeni opeka i otesana siga. Na ulazu zvonika sa zapadne strane polukružno završena vrata uokviruje plitak rezani kameni reljef na koji se prenosi dekoracija tipična za narodno drvorezbarstvo.
Duž južnog spoljašnjeg zida crkve nalazi se četrnaest grobnih ploča nekadašnjih igumana i istaknutijih monaha.
Već prvi istaživači zidnog slikarstva u Blagoveštenju Rudničkom zapazili su da se ispod vidljivog sloja fresaka u hramu nalaze i neke starije. Pominjani su samo fragmenti najdonjih delova prve zone. Konzervatori, prispeli 1981. godine u manastir, ne samo da su zaštitili ranije već primećene ostatke starih fresaka, već su otkrili, jednim delom očuvanu, prvobitnu predstavu Strašnog suda u nekadašnjem tremu na spoljašnjoj strani zapadnog zida naosa. Danas je to istočni zid priprate. Posle otkrića ovih fresaka zaključeno je da su nastale na razmeđi XIV i XV stoleća.
Autor očuvane blagoveštenske freske, nastale oko 1400. godine, ima sigurnu ruku i lepo crtačko znanje. To ogleda naročito u liku Hrista, čija glava je lepo naslikana, kao i na njegovoj odeći – hitonu i hemtionu, čiji bogati nabori padaju skladno. Ali, glavna vrlina ovog Strašnog suda je istančan kolorit. Prefinjene nijanse upotrebljenih boja koje je nanela laka ruka, njihova tananost neodoljivo podseća na najbolja slikarska ostvarenja moravskog razdoblja.
Poznije freske u hramu Blagoveštenskog manastira su dosta dobro očuvane. Slikane su u tehničkom pogledu dosta valjano za svoje vreme. Rađene su na vlažnom krečnom malteru u kome je, radi učvršćivanja, bila i iseckana slama. Samo su na pojedinim mestima, posebno na licima, vršena doslikavanja na suvom malteru.
Živopis Blagoveštenja Rudničkog uradile su dve grupe majstora, možda u kraćem vremenskom razdoblju, ili što je verovatnije, istovremeno. Jedni su slikali oltarski prostor i naos, drugi pripratu. Autori fresaka u olatru i naosu su, po znanju ikonografije i zografskoj veštini, nesumnjivo bolji od onih koji su radili u priprati. Nastale su tokom treće ili treće decenije XVII veka, približno oko 1630. godine.
U crtačkom pogledu, verovatno zahvaljujući dobrim slikarskim predlošcima, živopiscima oltara i naosa ne mogu se staviti veće zamerke. Njihov crtež je naglašen i upadljiv, jer likove oivičavaju debljom crvenom linijom. Lica svetitelja u najnižoj, prvoj zoni lepo su modelovana, a na njihovoj odeći nabori dosta prirodno padaju. Pojedini likovi, kao Bogorodice, svetog Teodora Tirona, svetog Jovana Preteče, kao i neka poprsja svetitelja u medaljonima lepo su slikarski rešeni. Pri prikazivanju kompozicija slikari naosa i oltara, međutim, ne obraćaju veliku pažnju živopisanju učesnika u nekom događaju. Osim toga, sve ličnosti su razmeštene u prvom planu, a prostor iza njih je tek malo naznačen. Živopisci koriste dosta neizrazite boje, očigledno stoga što su lakše dostupne i jevtinije – sivu, tamno ljubičastu, crnu, prljavo žutu. Sve one utiču nepovoljno na opšti utisak o ovim freskama. Srećom, na slikarskim paletama našla se i izrazito tamnija crvena boja koja mestimično oživljava zidne slike naosa.
Ko su slikari ne zna se, pa ni njihovo poreklo. Sudeći po natpisima ove freske su delo srpskih slikara, iako se može pomišljati zbog dvatri naziva napisana na grčkom, da je učestvovao i neki grčki majstor.
Slikarstvo u priprati zaostaje znatno za freskama u naosu i olataru manastirske crkve, kako u ikonografskom tako i u umetničkom pogledu. Zografi koji su slikali pripratu, mogu se ubrajati među slabije majstore svoga vremena. To se uočava posebno na propustima kako pri raspoređivanju tematike, tako i u ikonografskim rešenjima. Freske u priprati crkve manastira Blagoveštenja nisu mnogo privlačne. Glavni razlog leži u kolorističkoj učmalosti. Dok u naosu tamno crvena boja osvežava donekle monotoni kolorit, slikari priprate su korišćenjem pretežno ugaslih boja – ljubičaste, mrke, sive – doprineli jednolikosti ansambla fresaka.
Na sadašnjem ikonostasu najstariji očuvani deo su Carske dveri koje potiču iz treće ili četvrte decenije XVIII veka. Dveri nisu bolje ostvarenje ni slikara, ni drveresca, što nije neobično obzirom da je u vreme njihovog nastanka srednjovekovna umetnička tradicija zamirala. I na ostalim prestonim ikonama, iz još poznijeg vremena, anonimni slikar živošću boja nastoji da sakrije svoje crtačke nedostatke.
U blagoveštensku crkvu dospeo je veliki slikani i rezbareni krst u nepoznato vreme, verovatno iz nekog zapustelog hrama u široj okolini manastira. Da nije prvobitno krsio Blagoveštenje vidi se po njegovim dimenzijama (3,46 h 2,90 metara), pa mu vrh dotiče najviši deo svodne površine, a pri tom je skraćivan, izgleda, i po širini i po visini. Krst je veoma reprezentativno delo svoje epohe – i on svojom lepotom nadmaša i zidne slike XVII veka i, još više, ikone. Nastao je zajedničkim naporom obdarenog duboresca i još talentovanijeg slikara.
Sudeći po ikonografskim i umetničkim osobenostima moglo bi se zaključiti da je autor ovog slikanog krsta verovatno Grk koji je učio kod kritskog majstora ili, što je manje moguće, da je krst delo slikara sa jadranskog primorja. Neobičnosti na blagoveštenskom slikanom krstu potiču, otud, što su kritski živopisci imali snažne veze sa venecijanskim, pa i italijanskim ateljeima, jer je Krit sve do 1667. godine bio pod mletačkom vlašću. Krst je nastao u vreme velike obnove Pećke patrijaršije u drugoj polovini XVI veka.
Najranije ikone očuvane u manastiru potiču tek iz XVIII veka (arhanđel Mihailo, Hristos u hramu, Vaznesenje Gospodnje). Iz sredine XIX veka su ikone Sabor svetih arhanđela i svetog arhiđakona Stefana. Deo manastirske biblioteke su dvadesetak ruskih štampanih bogoslužbenih knjiga iz XVIII i XIX stoleća sa važnim i zanimljivim zapisima o istoriji manastira. Sredinom XIX veka u Blagoveštenju nalazile su se i tri rukopisne knjige, kao i četrdesetak štampanih bogoslužbenih knjiga.
