Severoistočno od grada Aleksinca, na platou kod izvora Svetostefanske reke u selu Lipovac nalazi se manastir svetog Arhiđakona i prvomučenika Stefana. Iznad današnjeg manastira, na steni Leskovik, nalazio se utvrđeni srednjevekovni Lipovački grad. Ovaj grad se pominje kao tvrđava Srpske despotovine, a zauzeo ga je 1413. godine Bajazitov sin Musa.
Današnji hram podignut je najverovatnje pre 1399. godine, kao pridvorna Crkva lokalnog velikaša, koji je vladao iz Lipovačkog grada. Arheolog Marko Popović smatra, da je hram podignut u periodu između 1370. i 1375. godine, na temeljima starije nekropole iz X veka. Arheološka istraživanja su dokazala da je arhitektonska celina bila mnogo veća od današnjeg manastirskog kompleksa. Celina je obuhvatala utvrđeni Lipovački grad, zamak i njegovu pridvornu, trikonhalnu Crkvu sa kupolom. Ovaj velmoža, čije ime na žalost nije sačuvano, sahranjen je zajedno sa suprugom preminulom na porođaju i troje dece, uz bogate grobne priloge, u jugozapadnom delu Crkve.
Nedaleko od ovog hrama, krajem XIV veka podvizavao se prepodobni German Sinait. Kao što je poznato, u vreme kneza Lazara, mnoštvo monaha sa Svete Gore i iz Svete Zemlje, pod najezdom islama, došlo je u srednjevekovnu Srbiju. Predanje kazuje da se prepodobni German Sinait nastanio na ovom mestu 1399. godine. Na portalu iznad ulaznih vrata u naos, ostalo je zabeleženo da je prepodobni German 1399. godine pridvornoj Crkvi dogradio i naslikao pripratu i na ovom mestu osnovao manastir, po opštežiteljnom ustavu Svetih Otaca Pravoslavne Crkve. Pripratu je podigao i oslikao uz pomoć srpskih despota Stefana Lazarevića i njegovog brata Vuka, koji su manastiru darivali i vinograde. Zbog toga se u narodu odomaćio naziv Lipovačkog manastira kao manastira svetog Stefana, iako je on posvećen Preobraženju Gospodnjem. Krajem XV veka, manastirska Crkva je ponovo živopisana. Manastir se pominje u turskim defterima i skoro svim turskim popisima, kao manastir u kome borave monasi.
Prvo razaranje manastir je doživeo 1413. godine, kada je sultan Musa opustošio Lipovački grad. Manastir je brzo obnovljen, a nekoliko puta je lakše stradao od Turaka. Nakon oslobođenja Južnih krajeva 1878. godine, manastir je ponovo obnovljen. U vreme igumana Josifa Živanovića 1869. godine podignut je manastirski konak, a 1883. godine na zapadnom delu hrama podignuta je visoka kula zvonara. Veliku obnovu manastir je doživeo 1938. godine, kada je urađena fasada, a moldavski Rus Ivan Dikij ponovo oslikao čitavu unutrašnjost Crkve. Manji zaštitni radovi na arhitekturi manastirske Crkve obavljeni su 1953. godine.
Nakon Drugog svetskog rata, skoro sva imovina manastira je nacionalizovana, a monaški život u manastiru se ugasio. Obnovljen je 1974. godine, kada blagoslovom episkopa niškog dr Jovana Ilića u manastir dolazi otac Dionisije Pantelić. 1978. godine ispred manastira je podignuta česma, a 1982. godine podignut je oko manastira veliki kameni zid. 1996. godine započeta je izgradnja novog konaka, koji je u potpunosti završen i osvećen 2002. godine. U novom konaku nalazi se paraklis svetog despota Stefana Lazarevića. Paraklis je oslikala gospođa Radmila Luketić, akademski slikar iz Beograda, 2004. godine.
21. juna 1982. godine manastir je stavljen pod zaštitu Države pod rednim brojem SK 225, kao Spomenik kulture od velikog značaja.
